« ESTERS À BASE D’OXYMES DE CAMPHRE/MENTON ET D’ACIDES AMINÉS NEUROTRANSMETTEURS COMME ANTICONVULSIVANTS POTENTIELS »

Mariia Leon, M.Sc. in Pharmacology

« Esters à base d’oxymes de camphre/menton et d’acides aminés neurotransmetteurs comme anticonvulsivants potentiels »

Je vous présente mon travail intitulé »Esters à base d’oxymes de camphre/menton et d’acides aminés neurotransmetteurs comme anticonvulsivants potentiels »

  D’après la littérature, nous savons que les esters-oximes ont un large spectre d’action.

Des exemples de telles connexions sont les connexions de la rangée du bas, qui ont des effets antioxydants, antifongiques et anti-inflammatoires

Une attention particulière a été portée aux esters à base de terpénoïdes: Tels que l’oxime de Karen et l’oxime de Verbénone. Parce que ce sont des agents anticonvulsivants. De plus, Karena oxime présente des effets antioxydants antimicrobiens. Et l’oxime de verbénone a des propriétés fongicides et herbicides. L’oxime de menthone a une activité anticonvulsive et l’oxime de camphre, en plus de l’anticonvulsivant, a un effet relaxant musculaire, sédatif et irritant local.

Un fait important pour nous est que les terpènes sont capables de surmonter la barrière hémotencéphalique.

  Menthone camphre La taurine et l’acide gamma aminobutyrique ont la même cible pharmacologique.  Ceci est un récepteur de gab-a

La taurine dans le cerveau agit comme un neurotransmetteur. Il inhibe la transmission synaptique a une activité anticonvulsive.

L’acide gamma-aminobutyrique, quant à lui, est également un acide aminé neurotransmetteur. Participe aux processus d’inhibition, inhibe le système nerveux, améliore l’apport sanguin au cerveau et à la mémoire. Il a un effet relaxant musculaire antihypoxique psychostimulant modéré et anticonvulsivant.

Ainsi, il est conseillé d’obtenir des structures comprenant des résidus oximes de terpénoïdes, ainsi que des acides aminés neurotransmetteurs.

  Le but de ce travail était la synthèse d’esters à base d’oximes, de menthone camphre et d’acides aminés neurotransmetteurs. l’acide gamma-aminobutyrique et la taurine comme anticonvulsivants potentiels. Les objectifs étaient:

– de synthétiser les aximes de la menthone et du camphre, ainsi que les acides aminés neurotransmetteurs N-protégés, l’acide gammabutyrique et la taurine.

-synthétiser des esters à base d’oximes de camphre et de menthone et d’acides aminés neurotransmetteurs acide gamma aminobutyrique et taurine utilisant cette estérification de Steglich

– Établir la structure des composés synthétisés à l’aide d’un certain nombre de méthodes de recherche physico-chimiques.

A savoir la mass-spectrométrie, la spectrométrie infrarouge, ainsi que la chromatographie.

5) La première étape a été la synthèse du camphre et de l’oxime de menthone par ébullition pendant deux heures. en présence d’hydroxylaminochlorhydrate et d’acétate de sodium anhydre.

  Ensuite, l’acylation de la menthone oxime a été réalisée selon la méthode Steglich.

Tout d’abord, un proton est retiré du carboxyle de l’acide gamma-aminobutyrique. Et s’attache à l’atome d’azote du dicyclohexylcarbodiimide pour former un carbodiimide protoné, qui est ensuite sensible aux attaques nucléophiles par anion carboxyle pour former de l’o-acélisourée.

L’effet catalytique de la diméthylamidpéridine est La diméthylaminopyridine est un nucléophile plus puissant que l’oxime de la menthone ou du camphre. C’est pourquoi la diméthylaminopyridine interagit avec l’o-acélisourée. Ce qui conduit à la formation d’un amide réactif.

L’intermédiaire résultant n’est pas capable de réarrangements (transposition) intermoléculaires et interagit rapidement avec la menthone ou l’oxime de camphre pour former l’ester cible.

  Ainsi, l’accélération de l’oxime de camphre a été réalisée selon la méthode Staglich en présence de dicyclohexylcarbodiimide, ainsi que de diméthylaminopyridine. Par la suite, le groupe tert-butyloxyorganyle a été éliminé.

Par traitement avec une solution unmolaire d’acide chlorhydrique dans l’acide acétique glacial.

 La structure des substances synthétisées a été confirmée par des méthodes d’analyse physico-chimiques:

spectrométrie de masse par la méthode de bombardement atomique accéléré, spectrométrie infrarouge, ainsi que chromatographie sur couche mince sur plaques (Allemagne) Dans le système benzène – méthanol, ainsi que hexane – acétate d’éthyle.

 Commençons donc par considérer les spectres de masse obtenus.Cette diapositive montre le spectre de masse avec le signal de l’ion moléculaire 376. À quoi correspond la quantité d’ion moléculaire du composé synthétisé et ion natrium ajouté pour augmenter la volatilité du composé.

   Dans ce spectre de masse, nous voyons un composé d’un ester à base de menthone et d’acide gamma-aminobutyrique.

Le fragment mis en évidence correspond à un ion moléculaire de poids moléculaire 254.

  Passons à la spectrométrie infrarouge.

Le spectre infrarouge de l’ester à base d’oxime de menthone et d’acide gamma-aminobutyrique contient des bandes de vibrations d’étirement, correspondant à différents groupes fonctionnels.

À savoir, nous voyons des bandes vibratoires d’étirement correspondant au groupe nh amino. On voit des bandes d’étirement correspondant au groupe CH groupe Co et des bandes d’étirement correspondant aux groupes CN.

Une synthèse de taurine avec de l’anhydride phtaléique a également été réalisée dans un but de protection au niveau du groupe amino. Le chlore étant très réactif, nous combinons l’anhydride phtaléique avec le pentachlorure de phosphore. Et nous obtenons du chlorure d’acide phtalimide taurine.

  Nous obtenons le spectre de masse de notre substance ; dans le spectre de masse du produit isolé, il y a un signal d’un ion moléculaire qui coïncide avec le pic 256.

  Le spectre de masse du chlorure d’acide phtalimide taurine contient le signal 274, correspondant à notre produit. À savoir, l’ion moléculaire de la phtalimide taurine.

  Donc, en conclusion, il faut dire que nous avons réalisé la synthèse des oximes, de la menthone et du camphre, Ainsi que les acides aminés neurotransmetteurs protégés N, l’acide gamma-aminobutyrique et la taurine.

Des esters basés sur l’axime du camphre, la menthone et des acides neurotransmetteurs ont été synthétisés gab-a et taurine . via estérification Staglich.

La structure des composés synthétisés a également été établie à l’aide d’un certain nombre de méthodes de recherche physico-chimiques.

Je tiens à exprimer une gratitude particulière au superviseur scientifique de notre synthèse Madame Nesterkyna Mariia,

Presentation GABA terpenoides